Најтрофејниот против актуелниот победник во полуфиналето

Извлекувањето беше немилосрдно, па најголемите фаворити за двата пехара во македонскиот фудбал, најтрофејниот против актуелниот освојувач, ќе играат меѓусебе во полуфиналето на купот. Вардар којшто е рекордер со пет пехари на 1-ви март 2017-та ќе ја пречека Шкендија којашто лани првпат  го освои овој трофеј. Реваншот ќе се одигра на 19-ти април следната година во Тетово.

Во истите термини, Брегалница којашто ќе се обиде првпат да се пласира во финалето во Штип ќе му биде домаќин на куп - победникот од 2001-ва, Пелистер. Возвратниот дуел ќе биде во Битола.